约5240字。

　　课题：第三章  第四节 有机合成(1) 授课班级 
　　课  时 
　　教
　　学
　　目
　　的 知识
　　与
　　技能 1、掌握烃及烃的衍生物性质及官能团相互转化的一些方法
　　2、了解有机合成的基本过程和基本原则
　　过程
　　与
　　方法  通过小组讨论，归纳整理知识，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力
　　情感
　　态度
　　价值观 1、培养学生理论联系实际的能力，会结合生产实际选择适当的合成路线
　　2、通过对新闻资料的分析，使学生关注某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机物的安全生产和使用问题
　　重 点 官能团相互转化的方法归纳
　　难 点 有机合成中常用的分析思路
　　知
　　识
　　结
　　构
　　与
　　板
　　书
　　设
　　计 第四节  有机合成(organic synthesis)
　　一、有机合成的过程
　　1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
　　2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
　　3、有机合成过程。
　　4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
　　5、有机合成的关键—碳骨架的构建。
　　二、逆合成分析法
　　1、合成设计思路：
　　2、有机合成路线的设计
　　3、解题思路:
　　(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
　　(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
　　(3) 目标分子中官能团引入
　　教学过程
　　教学步骤、内容
　　［引入］从远古时代起，人类一直依靠自然界的资源生存。在实践中人类逐渐学会了对自然资源进行加工和转化。例如，通过酿酒、制药等以满足人类生活的需要。但自然资源是有限的，而且有时天然物质及其加工产品的性能也不尽如人意。19世纪20年代，人类开始进行有机合成的研究以来，有机化学家们不断地合成出功能各异、性能卓越的各种有机物。通过有机合成不仅可以制备天然有机物，以弥补自然资源的不足，还可以对天然有机物进行局部的结构发行和修饰。下面，就让我们简单学习一上有机合成
　　[板书] 第四节  有机合成(organic synthesis)
　　一、有机合成的过程
　　[思考与交流]阅读第三自然段，回答：1、什么是有机合成？2、有机合成的任务有那些？3、用示意图表示出有机合成过程。
　　[板书]1、有机合成定义；有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定结构和功能的有机化合物。
　　2、有机合成的任务；包括目标化合物分子骨架构建和官能团的转化。
　　3、有机合成过程。
　　［投影］有机合成过程示意图：
　　［讲］有机合成的过程是利用简单的试剂作为基础原料，通过有机反应链上官能团或一段碳链，得到一个中间体；在此基础上利用中间体上的官能团，加上辅助原料，进行第二步反应，合成第二个中间体，经过多步反应，按照目标化合物的要求，合成具有一定碳原子数目、一定结构的目标化合物。
　　[板书]4、有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
　　［思考与交流］官能团的引入方法
　　1、在碳链上引入C=C的三种方法：(1)＿＿(2) ＿＿＿＿(3) ＿＿＿。
　　2、在碳链上引入卤素原子的三种方法：(1)＿＿＿(2) ＿＿(3) ＿＿＿。
　　3、在碳链上引入羟基的四种方法：(1)＿＿(2) ＿(3) ＿＿(4) ＿＿＿。
　　[投影]学生汇报，评价，总结：
　　官能团的引入 引入-OH 烯烃与水加成,醛/酮加氢,卤代烃水解,酯的水解
　　引入-X 烃与X2取代,不饱和烃与HX或X2加成,醇与HX取代
　　引入C=C 某些醇和卤代烃的消去,炔烃加氢
　　引入-CHO 某些醇氧化,烯氧化,炔水化,糖类水解
　　引入-COOH 醛氧化,苯的同系物被强氧化剂氧化,羧酸盐酸化,酯酸性水解
　　引入-COO- 酯化反应
　　［讲］除了官能团的引入，也可通过反应消除官能团，主要包括以下方法：通过有机物加成可消除不饱和键；通过消去、氧化或酯化可消除羧基；通过消去或取代可消除卤原子。
　　[板书]5、有机合成的关键—碳骨架的构建。
　　［问］如何增长碳链？
　　［讲］有机合成题中碳链的增长，一般会以信息的形式给出，常见的增长的方式有如下：
　　［投影］(1)加成反应：
　　(2)卤代烃+NaCN：  CH3CH2Br+NaCN
　　［问］如何缩短碳链？
　　［投影］
　　1、脱羧反应。如：RCOONa+NaOH  RH+Na2CO32、氧化反应，包括燃烧，烯、炔的部分氧化，丁烷的直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。如：　  3、水解反应。主要包括酯的水解，蛋白质的水解和多糖的水解。如：　　 [板书]二、逆合成分析法
　　1、合成设计思路：
　　［讲］有机合成的解题思路是：首先要正确判断需合成的有机物的类别，它含有哪种官能团，与哪些知识信息有关；其次是根据现在的原料、信息和有关反应规律，尽可能合理地把目标化合物分成若干片段，或寻找官能团的引入、转换、保护方法，或设法将各片段拼凑衍变，尽快找出合成目标化合物的关键；最后将正向推导和逆向推导得出的若干个合成路线加以综合比较，选择出最佳的合成方案。
　　[投影]有机合成的设计思路
　　[板书]2、有机合成路线的设计
　　［讲］有机合成的方法包括正向合成分析法和逆向合成分析法。
　　［讲］正向合成分析法是从已知的原料入手，找出合成所需要的真接或间接的中间体，逐步推向合成的目标有机物，而逆向合成分析法是在设计复杂化合物的合成路线时常用的方法。它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物，而这个中间体，又可以由上一步的中间体得到，依次类推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。
　　[投影]逆合成分析示意图：
　　[讲解]逆推法合成有机物思路
　　[探究]用绿色化学的角度出发，有机合成的设计有哪些注意事项？
　　[讲]不使用有毒原料；不产生有毒副产物；产率尽可能高等
　　[板书] 3、解题思路:
　　(1) 剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息)
　　(2) 合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架
　　(3) 目标分子中官能团引入
　　［投影］
　　[点击试题]阅读课本，以（草酸二乙酯）为例，说明逆推法在有机合成中的应用。
　　(1)分析草酸二乙酯，官能团有            ；
　　(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为            和           ；
　　(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化酸来的，则可推出醇为                 
　　(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于       。此醇羟基的引入可用B       ；            
　　(5)反推，乙醇的引入可用              ，或                     ；
　　(6)由乙烯可用                    制得B。
　　[投影]分析思路：
　　[投影]书写上述6步的化学反应方程式：
　　[点击试题]用乙炔和适当的无机试剂为原料，合成 。
　　资料1
　　资料2
　　［讲］从原料到产品在结构上产生两种变化：①从碳链化合物变为芳环化合物；②官能团从“—C≡C—”变为“—Br”。由顺推法可知：由乙炔聚合可得苯环，如果由苯直接溴代，只能得到溴苯，要想直接得到均三溴苯很难。我们只能采取间接溴代的方法，即只有将苯先变为苯酚或苯胺，再溴代方可；而三溴苯酚中的“—OH”难以除去。而根据资料2可知， 中的“—NH2”可通过转化为重氮盐，再进行放氮反应除去。答案：
　　［投影］
　　［小结］有机合成遵循的原则：所选择的每个反应的副产物尽可能少，所要得到的主产物的产率尽可能高且易于分离，避免采用副产物多的反应。发生反应的条件要适宜，反应的安全系数要高，反应步骤尽可能少而简单。要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的反应事实，必要时应采取一定的措施保护已引入的官能团。所选用的合成原料要易得，经济。