有机化学中的隐性知识点规则

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约1760字。

  有机化学中de“隐性知识点规则”
  中学有机化学知识有一定局限制性,有一些“约定俗成”规则,即称为“潜规则”,掌握这些“潜规则”有利于对有机化学知识的理解和应用。
  (1)苯及苯的同系物与卤素单质反应
  由于苯环上不存在碳碳双键,所以,苯及苯的同系物与卤素单质反应,只发生取代反应,不发生加成反应。在催化剂作用下(如铁粉)发生苯环上取代,在光照下发生侧链取代。例如,光照下,氯气与甲苯反应生成C6H5CH2Cl.
  (2)有机反应产物为羧酸,只考虑羧酸与一水合氨反应,不考虑与氢氧化铜反应,因为氢氧化铜碱性弱于一水合氨.
  例如,CH3CHO+2Ag(NH3)2OH CH3COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
  CH3CHO+2Cu(OH)2 CH3COOH+Cu2O+2H2O   一水合氨的碱性比氢氧化铜的碱性强
  (3)卤代烃、酯在强碱溶液中水解,不考虑在氢氧化铜中水解
  例如,HCOOCH2CH3+2Cu(OH)2 HOCOOCH2CH3+Cu2O+2H2O
  (4)酚与浓溴水反应,如果讨论消耗量和发生化学反应,只考虑羟基的邻、对位氢原子取代,不考虑间位氢原子取代(产率低),也不考虑发生加成反应;如果讨论酚的一卤代物,要考虑间位取代物。如,对甲基苯酚的苯环上一溴代物有两种,不是一种。
  (5)烯醛与溴水、氧气、酸性高锰酸钾等强氧化剂反应,碳碳双键、醛基同时发生反应,而烯醛与银氨溶液、新制氢氧化铜等弱氧化剂反应时,只有醛基被氧化,碳碳双键不反应。例如,CH2=CH-CHO+2Br2+H2O
  BrCH2-CHBrCOOH+2HBr,CH2=CH-CHO+2Ag(NH3)2OH CH2=CH-COONH4+3NH3+2Ag↓+H2O
  (6)碳氧双键与氢气在催化剂作用下加成,醛、酮中碳氧双键与氢气发生加成反应或还原反应,羧酸和酯与氢气不能发生加成反应。
  (7)卤代酯在强碱溶液中发生水解,既发生碳卤键水解,又发生酯基水解。例如,
  BrCH2COOCH2CH3+2NaOH HOCH2-COONa+CH3CH2OH+NaBr
  (8)羟基羧酸在浓硫酸、加热条件下,酯化反应比消去反应优先发生,因为酯化反应断裂氢氧键和碳氧键较容易,断裂碳氢键较难。
  (9)甲酸酯在一定条件下与氢气加成,其它羧酸酯不能与氢气加成。例如,HCOOCH3+H2 HOCH2-OCH3
  (10)酚酯、醇酯分别在氢氧化钠溶液中水解,1mol酚酯基最多消耗2 mol NaOH,1mol醇酯基最多消耗1mol NaOH
  【例题】如图为某有机物的结构,有关该有机物的说法中正确的是
  A.1 mol 该有机物最多可以消耗6 mol Br2
  B.1 mol 该有机物最多可以与6 mol NaOH反应
  C.1 mol该有机物最多可以与9 mol H2加成

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