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　　     化学竞赛辅导教案
　　有机反应历程
　　一．有机反应类型
　　  （1）加成反应 亲电加成 C=C，C≡C；亲核加成 C=O， C≡C，C≡N；带有吸电子基团的加成C=C，如C=C-C=O，C=C-C≡N；自由基加成C=C。
　　（2）取代反应 取代反应有三种：亲电取代，重要的是芳环上H 被取代；亲核取代，经常是非H原子被取代；自由基取代，重要的是α取代。
　　（3）消除反应 主要是1，2-消除生成烯，也有1，1-消除生成碳烯。
　　（4）重排反应 常见的是碳正离子重排或其它缺电子的中间体重排。
　　（5）周环反应 包括电环化反应、环加成反应及σ迁移反应。
　　二、反应活性中间体
　　  主要活性中间体有
　　其它活性中间体有碳烯R2C∶（卡宾Carbene）
　　氮烯RN∶（乃春 Nitrene）；
　　苯炔 （Benzyne）。
　　1、自由基
　　自由基的相对稳定性可以从C—H键离解能大小判别，键离解能越大，自由基稳定性越小。如按稳定性次序排列
　　R3C·＞R2CH·＞RCH2·＞CH3·
　　C—H键离解能：380.7 395.4 410.0 435.1
　　（kJ／mol）
　　C6H5CH2·≈CH2＝CH-CH2·＞R3C·
　　C—H键离解能：355.6      355.5
　　（kJ／mol）
　　Ph3C·＞Ph2CH·＞PhCH2·
　　Ph3C·为涡轮形，具有约30°夹角，因此稳定性不会比Ph2CH·高得很多，且易发生二聚形成酿式结构。