2016年5月北京市西城区普通中学高二化学人教版选修五 有机化学基础 第三章 第四节 有机合成 基于“阿司匹林” 的逆合成 研究课 学案.doc 846.77 KB
2016年5月北京市西城区普通中学高二化学人教版选修五 有机化学基础 第三章 第四节 有机合成 基于“阿司匹林” 的逆合成 研究课 教案.doc 1.31 MB
2016年5月北京市西城区普通中学高二化学人教版选修五 有机化学基础 第三章 第四节 有机合成 基于“阿司匹林” 的逆合成 研究课 课件（12张）.ppt 2.71 MB
　　北京35中教学设计
　　科目 化学 任课教师 班级 高二 时间
　　课题 人教版 化学5 第三章 有机合成  基于阿司匹林的逆向合成分析
　　教学
　　目标 知识与技能
　　建立解决复杂有机合成问题的一般思路方法；确定合成目标有机物中间体，推测基      础原料；进一步了解有机合成路线的评价原则；
　　过程与方法
　　“探究缓释阿司匹林的合成”过程中分析补充信息，应用信息；整合思路，提炼归纳并进行有逻辑的表达；
　　情感态度与价值观
　　感受有机合成的价值，激发学习有机化学的“本体兴趣”；
　　体会小组合作带来的互相补充，完整思路和智慧碰撞。
　　重点难点 逆合成思路方法  信息提取和应用
　　教学设计思路 1. 确定本节课方向
　　化学学科角度    建构有机合成类复杂有机物的逆合成的一般思路和方法
　　学生学习角度   对之前所学的各类有机物的性质及转化的一次实践机会，在此过程中完整思路，提炼归纳和完善表达。
　　2. 素材选取
　　阿司匹林是世人类历史上非常重要的人工合成药物，也是世界上使用非常广泛的药物，阿司匹林的发明和不断发展，是几代科学家不断努力的结果，是人类从人工合成自然界的物质到进一步修饰改进的一个过程，体现了人们不断进取的精神；缓释阿司匹林是一种结构复杂的化合物，非常有利于逆合成分析，其中聚合物单体的判断，酯基的水解体现了典型的碳骨架变化；乙二醇的合成体现了典型的官能团的转化；甲基丙烯酸的合成可以很好的运用补充信息给与碳骨架转化或者官能团转化；水杨酸到阿司匹林的转化则是很好的有机物修饰完善的一个过程。
　　板书设计
　　基于阿司匹林的逆向合成分析
　　教学过程
　　教学环节 教师活动 学生活动 设计意图
　　环节1
　　目标产物切分成
　　新的目标产物 介绍阿司匹林的价值和结构，以及长效缓释阿司匹林的结构和功能 ，引出长效缓释阿司匹林的合成分析。 长效缓释阿司匹林结构简式
　　1．分析复杂化合物找到合适断键的位置，进行初步切断、分割；
　　2.将此次“分割”得到的原料片断恢复为“中间体” 分析目标产物，利用特定的官能团将其切分新的、小的目标产物
　　环节2
　　巩固和完善合成思路（官能团的转化和碳骨架的变化） 提供信息，
　　组织书写中间体乙二醇和甲基丙烯酸的合成，
　　组织讨论各组合成路线分析，并进行组间生生互评
　　1. 分析合成乙二醇的基础原料并书写合成乙二醇的完整思路。
　　2. 分析信息，各组进行甲基丙烯酸的合成路线分析；
　　进一步完善逆合成思路和典型的官能团转化、反应类型；
　　运用信息进行碳骨架和官能团的转化，培养信息迁移能力；
　　生生互平更有利于学生思路的完善。
　　环节3
　　巩固和完善合成思路（官能团的保护和有机化合物分子的改良） 提供资料，
　　自然界中水杨酸的发现到人工合成，再到分子的修饰，阿司匹林、赖氨匹林、缓释 阿司匹林的研究过程。 阅读资料，讨论下列问题
　　1. 苯酚合成水杨酸的合成路线优化
　　2. 从水杨酸的合成到阿司匹林再到缓释阿司匹林体会有机化合物合成过程。
　　制定合理的合成路线时要考虑官能团保护，关注合成顺序；
　　受有机合成的贡献—合成及改良天然化合物，造福人类。
　　基于“阿司匹林”的逆合成   学案
　　有机原料库：乙烯，丙烯，1、3-丁二烯 ，苯、甲苯、苯酚
　　逆合成思路：
　　[逆合成思路分析]
　　任务一：长效缓释阿司匹林切割
　　1．分析阿司匹林是如何“连接”到高分子载体上的，找到合适断键的位置，进行初步切断、分割；
　　2.将此次“分割”得到的原料片断恢复为“中间体”
　　[逆合成思路巩固1]
　　任务二：分析非芳香族化合物中间体的合成过程，找到合成的原料，写出具体的逆合成思路。资料:
　　新目标产物1：
　　新目标产物2：
　　总结逆合成官能团转化的思路:
　　总结逆合成碳骨架的构建思路：
　　[逆合成思路巩固2]
　　任务三：目标产物3  阿司匹林的逆合成思路                      资料:
　　阅读资料：1.阿司匹林合成历史
　　（1）2000年前，希腊人发现，杨树、柳树皮中含有能镇痛、退烧的物质。       
　　（2）1829年，法国药剂师勒鲁首先从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的水杨酸。
　　（3）1857年德国化学家科贝尔合成出水杨酸，酸性较强有刺激性，严重的胃部不适。
　　（4）1897年霍夫曼改良水杨酸的苦味合成出乙酰水杨酸（俗称阿司匹林），副作用明显减小。德国拜耳公司正式生产应用于临床。
　　任务四：比较你的合成路线和阿司匹林的发展历史，合成路线的差异有什么？你有什么启发？
　　2．阿司匹林的发展
　　（5）科学家进一步的研究并改良阿司匹林制得赖氨匹林（可溶于水）制得针剂，直接注射用。
　　（6）1982年乙酰水杨酸连接在高分子载体上，得到长效缓释阿司匹林（在人体内持续水解释放出乙酰水杨酸）。
　　（7） 1971年英国科学家约翰.范恩研究发表了阿司匹林镇痛和退热机理，发现了阿司匹林能预防血小板凝结，可以减轻血栓带来的影响，并因此获得1982年诺贝尔奖。
　　近年来，又有科学证据表明，阿司匹林对于肺癌、结直肠癌等肿瘤疾病有预防作用。