人教版高二化学（导学案）3.4 有机合成（1）.doc 828.00 KB
人教版高二化学（导学案）3.4 有机合成（2）.doc 1.24 MB
选修5第三章第4节 有机合成（第1课时）
编制人：叶晓婷 审核人：林彩霞 领导签字：
【学习目标】1.掌握烃类物质、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件
2.掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。
3.充分利用“结构决定性质”的方法，抓住官能团来学习有机物的性质，为有机合成和推断题打下基础。4. 通过讨论，培养学生对物质性质和官能团转化方法的归纳能力。
【重点难点】掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化。有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化
自学
【温故知新】
1.有机反应类型及相应有机物种类
（1）取代反应：甲烷、苯、醇的卤代,苯的硝化，醇的分子间脱水，酯化反应，酯的水解反应等。
（2）加成反应：烯烃（X2、H2、HX、H2O），炔烃（X2、H2、HX），苯（H2），醛（H2），油脂（C=C氢化）。
（3）消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如HX、H2O),而形成不饱和化合物的反应。 卤代烃脱HX，醇分子内脱H2O。
（4）酯化反应：醇和羧酸，纤维素和酸，甘油和酸，醇和无机含氧酸起作用，生成酯和水的反应叫做酯化反应。。
（5）水解反应：①酯的水解反应：酯与水发生作用生成相应的醇和羧酸(或羧酸盐)的反应。
②卤代烃在NaOH的水溶液中水解。③油脂，二糖和多糖，蛋白质水解。
（6）氧化反应：有机物加氧或去氢的反应，如：醛基的氧化、醇的催化氧化。
（7）还原反应：有机物加氢或去氧的反应，如：烯烃、炔烃、苯、醛、葡萄糖等与氢气的加成反应。
（8）加聚反应：由小分子加成聚合生成高分子化合物的反应。如乙烯加聚乙烯、异戊二烯、氯乙烯等。（9）缩聚反应：苯酚和甲醛等。
2.官能团的性质
类别 通式 代表性物质 主要化学性质
烷烃 CnH2n+2 CH4 1.光照条件下取代反应2.催化裂化
烯烃 CnH2n C2H4 1.加成反应（与H2、X2、HX、H2O）2.加聚反应3.氧化
炔烃 CnH2n-2 C2H2 1.加成反应（与X2、HX、H2O）2.加聚反应3.氧化
苯及同系物 CnH2n-6 甲苯 1.侧链上的H发生光照条件下的取代。2.苯环上的H在催化剂的作用下可发生溴代和硝化反应3.侧链氧化
卤
代
烃 R—X 溴乙烷
C2H5Br 1.取代反应：与NaOH溶液发生取代反应，生成醇。2.消去反应：与强碱的醇溶液共热，脱去卤化氢，生成烯烃。
醇 R—OH 乙醇
C2H5OH 1.与金属钠反应，生成醇钠和氢气。2.氧化反应：在空气中燃烧，生成二氧化碳和水；被氧化剂氧化为乙醛；被酸性高锰酸钾氧化成乙酸3.脱水反应：170℃时，发生分子内脱水，生成乙烯。140℃时，发生分子间脱水，生成乙醚。4.取代反应：与氢卤酸反应生成卤代烃和水5.酯化反应：与含氧酸反应生成酯。
酚
1.弱酸性：与NaOH溶液反应，生成苯酚钠和水。2.取代反应：与浓溴水反应，生成三溴苯酚白色沉淀。3.显色反应：与铁盐(FeCl3)反应，生成紫色物质。4.与甲醛发生缩聚反应
醛
乙醛
1.加成反应：用Ni作催化剂，与氢加成，生成乙醇。2.氧化反应：能被弱氧化剂 (如银镜反应、还原氢氧化铜) 或氧气氧化成羧酸。3.甲醛与苯酚缩聚
羧
酸
乙酸 1.具有酸的通性2.酯化反应：与醇反应生成酯
酯
(R和R′可以相同，也可以不同) 乙酸乙酯
水解反应：生成相应的羧酸和醇
3.重要的有机反应规律
（1）双键的加成和加聚：双键之一断裂，加上其他原子或原子团或断开键相互连成链。
（2）醇的消去反应：消去和羟基所在C相邻的C上的H，若相邻的C上无H则不能发生消去。
第三章 第四节 有机合成(第二课时）
编制人：叶晓婷 审核人：林彩霞 领导签字：
【学习目标】
1.初步认识逆向合成法的思维方法，理解确定合成路线的基本原则。
2.通过有机物逆合成法的推理，培养学生逻辑思维能力以及信息的迁移能力
3.激情投入，享受学习的快乐。激发自己探索化学问题的兴趣，养成求真务实的科学态度。
定向自学
【温故知新】
⑴含－OH（可以是 醇、酚 等类物质）有机物与Na反应时，－OH与H2个数的比关系：___2:1_________________
⑵－CHO与Ag或Cu2O的物质的量关系：－CHO ：Ag=_1:2___
－CHO ：Cu2O_=1:1______________________________
⑶ RCH2OH → RCHO → RCOOH 摩尔质量关系：M __________________
⑷ RCH2OH ＋CH3COOH 浓H2SO4 → CH3COOCH2R 摩尔质量关系：M _______________
【新知识导航】
一、有机合成的原则、方法、关键
1、有机合成遵循的原则
（1）起始原料要价廉、易得、简单，通常采用四个碳以下的单官能团化合物和单取代苯。
（2）尽量选择步骤最少的合成路线。（3）“绿色、环保”。
（4）操作简单、条件温和、能耗低，易于实现。（5）不能臆造不存在的反应事实。
2、有机合成的解题方法
首先要看目标产物属于哪一类、带有何种官能团。然后结合所学过的知识或题给信息，寻找官能团的引入、转换、保护或消去的方法。
3、解答有机合成题的关键在于：(1)选择合理简单的合成路线。
(2)熟练各类物质的组成、结构、性质、相互衍生关系以及官能团的引进和消去等基础知识。
2、有机合成题的解题方法
① 顺向合成法:此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料→中间产物→产品”。
② 逆向合成法:此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品→中间产物→原料”。
③类比分析法:此法要点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型→找出原料与合成物质的内在联系→确定中间产物→产品”。
【练习】以 （草酸二乙酯）为例，说明逆向合成法在有机合成中的应用。
(1)分析草酸二乙酯，官能团有 ；
(2)反推，酯是由酸和醇合成的，则反应物为 和 ；
(3)反推，酸是由醇氧化成醛再氧化而来的，则可推出醇为
(4)反推，此醇A与乙醇的不同之处在于 。此醇羟基的引入可用B经
(5)反推，乙醇的引入可用 ，或 ；
(6)由乙烯可用 制得B。
3、中学常用的合成路线
有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有四条。
(1)一元合成路线(官能团衍变)
R—CH═CH2 →卤代烃→一元醇→一元醛→一元羧酸→酯
(2)二元合成路线
(3)芳香化合物合成路线
⑷改变官能团的位置
【预习自测】
1.以乙烯和乙苯为原料(其它无机物自选), 合成下列有机物。
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