《有机推断与合成》培优试题
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有机推断与合成培优试题 班级 计分
1 . 香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物,大多具有光敏性,有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A,其分子式为C9H6O2,该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。
提示:①CH3CH=CHCH2CH3CH3COOH+CH3CH2COOH
②R-CH=CH2R-CH2-CH2-Br
请回答下列问题: (1)写出化合物C的结构简式_________________________。
(2)化合物D有多种同分异构体,其中一类同分异构体是苯的二取代物,且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_________种。
(3)在上述转化过程中,反应步骤B→C的目的是_____________________________________________。
(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示,并注明反应条件) 例:由乙醇合成乙烯的反应流程图可表示为:CH3CH2OHCH2=CH2
2. 维生素C(分子式为C6H8O6)又名抗坏血酸,可预防感染、坏血病等,也是一种常见的食品添加剂,能够阻止空气中的氧气将食品氧化变质。维生素C具有酸性和强还原性,其工业合成路线如下图所示:
(1)上述合成过程中与A互为同分异构体的有_______________(填写字母代号)。
(2)上述反应中,属于加成反应的有_______________(填数字序号)。
(3)反应④除生成E外,还有___________生成。比较D和C的结构可知,G可看成由D通过反应⑤氧化得到,在工业生产中设计④和⑥两步的目的是_________________。
(4)维生素C的结构简式是______________________________。
3 . 已知:(1)二分子乙酸分子间脱水可形成乙酸酐:
(2)HO—CH2—CH=CH—CH2—OH氧化时分子中的碳碳双键会被同时氧化。
(3)HO—CH2—CH2—CHCl—CH2—OH氧化时仅氧化二个醇羟基。
目前工业锅炉中使用的阻垢剂常常采用水解聚马A)的方法获得。马来酸分子结构为HOOC-CH=CH—COOH,脱水形成的马来酸酐的分子组成为:C4H2O3
以CH2=CH—CH=CH2为原料可合成聚马来酸酐。请用合成反应流程示意图表示出其
合理的合成方案(学过的重要反应条件要写,有机物均用结构简式表示)。
提示:①合成过程中无机试剂任选;②如有需要,可以利用试卷中出现过的信息;③合成反应
流程示意图表示方法如下:ABC……H。
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