《有机化合物》知识纲要与变式训练试题
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一、有机物的结构特点
【知识纲要】
要点1. C原子成键特点
在有机物分子中碳呈四价。碳原子既可与其他原子形成共价键,碳原子之间也可相互成键;既可以形成单键,也可以形成双键或三键;碳碳之间可以形成长的碳链,也可以形成碳环。
要点2. 有机化合物分子中原子共平面
判断有机化合物分子中原子共平面时,要结合最典型有机物分子的结构进行分析:甲烷分子中,一个碳原子和任意两个氢原子可确定一个平面,即甲烷分子中最多有三个原子共面,因此,有机物分子中,只要含有—CH3,则该分子中所有原子一定不共面;乙烯分子中所有原子都在同一平面内,当乙烯分子中的某些氢原子被其他原子取代时,则替代该氢原子的原子一定在乙烯确定的平面内;苯分子中所有原子在同一平面内,当苯分子中的某些氢原子被其他原子取代时,则替代该氢原子的原子一定在苯分子所在的平面内。
要点3.同系物和同分异构体
(1)同系物:结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。
①同系物必须结构相似,即组成元素相同,官能团种类、个数与连接方式相同,分子组成通式相同;
②同系物相对分子质量相差14或14的整数倍;
③同系物有相似的化学性质,物理性质有一定的递变规律。
(2) 同分异构体:分子式相同,但分子结构不同,因而性质也不同的化合物互称同分异构体。同分异构体可以属于同一类物质,也可以属于不同类物质。可以是有机物,也可以是无机物。中学阶段涉及的同分异构体常见的有三类:碳链异构(指碳原子连接方式不同产生的异构)、官能团位置异构(官能团在碳链中的位置不同,或环上官能团或取代基位置不同产生的异构)、称官能团异构(分子中含有不同的官能团,化学式相同,物质的类别不同)。
①化学式相同则相对分子质量一定相同,但相对分子质量相同,化学式不一定相同。因此不能用相对分子质量相同代替概念中的“化学式相同”。如乙烯和一氧化碳、氮气相对分子质量相同,但化学式不相同,因此它们不是同分异构体。
②组成元素的质量分数相同不一定化学式相同。如乙炔(C2H2)和苯(C6H6)所含C、H元素的质量分数相同,但不是同分异构体。
③有些有机物的通式相同,但化学式不一定相同。如淀粉和纤维素均可用(C6H10O5)n表示,但由于n值不同,故化学式不同,不是同分异构体。
(3)判断同分异构体数目的常用方法——等效氢法
如果要判断某烃的一氯代物的同分异构体的种类数,首先要观察该烃的结构是否具有对称性:连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷的4个氢原子等效;连在同一碳原子上的—CH3上的氢原子等效;处于对称位置上的氢原子等效,有几种等效氢原子,其一元取代物就有几种。如 有两种等效氢原子,一元取代物就有两种。一般来说,结构对称的烷烃有以下几种:
在这些分子中,所有连接氢原子的碳原子都呈对称结构,它们的一氯代物都只有一种。
(4)同系物、同分异构体、同素异形体、同位素的比较
概念 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素
定义 结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质 分子式相同而结构式不同的化合物的互称 由同种元素组成的不同单质的互称 质子数相同而中子数不同的同一元素的不同原子的互称
分子式 不同 相同 元素符号表示相同,分子式可不同 ——
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