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【人教版】高二化学（选修5）重难点一本过：重难点（48份，Word版，含解析）
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　　一、苯的结构
　　(1)分子式：C6H6；最简式(实验式)：CH
　　(2)苯分子为平面正六边形结构，键角为120°．
　　(3)苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，是介于单键和双键之间的特殊的化学键．
　　(4)结构式：
　　(5)结构简式(凯库勒式)：
　　二、苯的性质
　　1．苯的物理性质
　　无色、有特殊气味的液体；密度比水小，不溶于水，易溶于有机溶剂；熔沸点低，易挥发，用冷水冷却，苯凝结成无色晶体；苯有毒．
　　2．苯的化学性质
　　(1)氧化反应：苯较稳定，不能使酸性KMnO4溶液褪色；也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来．苯可以在空气中燃烧：
　　苯燃烧时发出明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里碳的质量分数很大的缘故．
　　(2)取代反应
　　①卤代反应：苯与溴的反应
　　在有催化剂存在时，苯与溴发生反应，苯环上的氢原子被溴原子取代，生成溴苯．苯与溴反应：化学方程式：
　　②硝化反应：
　　苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物水浴加热至55℃-60℃，发生反应，苯环上的氢原子被硝基取代，生成硝基苯．
　　硝基苯，无色，油状液体，苦杏仁味，有毒，密度大于水，难溶于水，易溶于有机溶剂
　　③磺化反应
　　苯与浓硫酸混合加热至70℃-80℃，发生反应，苯环上的氢原子被-SO3H取代，生成苯磺酸．
　　-SO3H叫磺酸基，苯分子里的氢原子被硫酸分子里的磺酸基所取代的反应叫磺化反应．
　　④加成反应
　　虽然苯不具有典型的碳碳双键所应有的加成反应的性质，但在特定的条件下，苯仍然能发生加成反应．例如，在有催化剂镍的存在下，苯加热至180℃-250℃，苯可以与氢气发生加成反应，生成环己烷．
　　【重难点点睛】苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯的同系物可以；苯和四氯化碳都可以萃取溴水中的溴单质，但苯的密度小于水的密度，四氯化碳的密度大于水的密度，因此，下层有颜色的为四氯化碳，上层有颜色的为苯。
　　【重难点指数】★★★
　　【重难点考向一】 苯的结构简式
　　【例1】苯的结构式可用来 表示，下列关于苯的叙述中不正确的是(　　)
　　1.取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所替代的反应．
　　(1)是原子或原子团与另一原子或原子团的交换；
　　(2)两种物质反应，生成两种物质，有进有出；
　　(3)该反应前后的有机物的空间结构没有发生变化；
　　(4)取代反应总是发生在单键上；
　　(5)这个饱和化合物的特有反应．
　　取代反应包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化、分子内(间)脱水等反应类型．
　　2.加成反应：有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应．
　　(1)加成反应发生不饱和碳原子上；
　　(2)该反应中加进一种原子或原子团，只生成一种有机物(相当于化合反应)，只进不出；
　　(3)加成前后的有机物的结构将发生变化，烯烃变为烷烃，结构由平面型变为立体型，炔烃变烯烃，结构由直线型变为平面型；
　　(4)加成反应是不饱和有机物的特有反应，另外，芳香族化合物也有可能发生加成反应．
　　加成反应试剂包括H2、H2O、X2、HX、HCN等。
　　【重难点指数】★★★
　　【重难点考向一】 加成反应
　　【例1】下列各组中的物质均能发生加成反应的是(　　)
　　A．乙烯和乙醇          B．苯和氯乙烯
　　C．乙酸和溴乙烷        D．丙烯和丙烷
　　【答案】B
　　【解析】A．乙烯可以发生加成反应，乙醇无不饱和键不能发生加成反应，故A错误；B．苯一定条件下和氢气发生加成反应，氯乙烯分子中含碳碳双键，可以发生加成反应，故B正确；C．乙酸分子中羰基不能加成反应，溴乙烷无不饱和键不能发生加成反应，故C错误；D．丙烯分子中含碳碳双键，能发生加成反应，丙烷为饱和烷烃不能发生加成反应，故D错误；故选B。
　　【重难点点睛】考查有机物的性质、反应类型，根据有机物分子中含碳碳双键、C=O键、-CHO及苯环的物质可发生加成反应，如：烯烃、炔烃、醛类、苯及其同系物等，注意-COOH不能发生加成反应，以此来解答。
　　【重难点考向二】 取代反应
　　【例2】下列反应属于取代反应的是(　　)
　　A．甲烷与氯气反应生成一氯甲烷
　　B．苯与氢气反应生成环己烷
　　C．乙烯与溴反应生成1，2-二溴乙烷
　　D．乙醇与氧气反应生成乙醛
　　一、苯的同系物
　　1．同系物：结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物互相称为同系物．
　　①一差(分子组成差若干个CH2)②两同(同通式，同结构)
　　③三注意
　　(1)必为同一类物质；
　　(2)结构相似(即有相似的原子连接方式或相同的官能团种类和数目)；
　　(3)同系物间物理性质不同化学性质相似．
　　因此，具有相同通式的有机物除烷烃外都不能确定是不是同系物．此外，要熟悉习惯命名的有机物的组成，如油酸、亚油酸、软脂酸、谷氨酸等，以便于辨认他们的同系物．
　　2．苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基．甲苯和二甲苯是较重要的苯的同系物．(注意区分苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物的概念)．
　　3．苯的同系物的分子通式为CnH2n-6，(n≥6，n∈N)．苯的同系物由于侧链的不同和不同的侧链在苯环上的位置的不同而具有多种同分异构体．
　　【重难点点睛】
　　苯的同系物指的是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，芳香烃是指含有苯环的烃(碳氢化合物)，芳香族化合物是指含有苯环的有机化合物。
　　二、苯的同系物的性质
　　1．物理性质
　　简单的苯的同系物通常状况下都是无色液体、有特殊气味，不溶于水，并比水密度小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂．
　　2．化学性质
　　苯的同系物的性质与苯相似，能发生取代反应、加成反应．但由于侧链的存在，使苯和苯的同系物的化学性质既有相似之处也有不同之处．
　　(1)都能燃烧，发出明亮的带浓烟的火焰，其燃烧通式为
　　CnH2n-6+ O2 nCO2+(n-3)H2O
　　(2)苯的同系物的苯环易发生取代反应(与卤素单质、硝酸、硫酸等)．如：
　　由此说明明苯的同系物的侧链对苯环有很大的影响，它能使苯环更易发生取代反应
　　(3)苯的同系物的侧链易氧化：
　　这个反应说明烷基侧链受苯环的影响，苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，所以可以用来区别苯和苯的同系物．
　　【重难点指数】★★