《溴乙烷、卤代烃》教案1
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约4250字。
溴乙烷 卤代烃
第一课时
[引入提问]在第五章,我们学习了烃,知道烃可以与许多物质发生取代反应、加成反应。请同学们思考一下问题:
1、什么是取代反应?并举例。
2、乙烷与Cl2 混合后光照生成什么物质?
3、苯与Br2在铁粉存在下生成什么物质?
根据学生的回答引出烃的衍生物的概念。学习烃的衍生物的概念,并举例说明上一章所见到的烃的衍生物。
[阅读、回答]上一章所学过的CH3Cl、CH3CH2OH、C6H5Br、C6H5NO2都属于烃的衍生物。
[设问]CH3CH3 和CH3CH2OH的性质有何区别,这是因为什么?
[回答]CH3CH3 是不溶于水的物质,常温是气体,CH3CH2OH是可溶于水,常温下是液体。这是因为CH3CH2OH含有-OH的缘故。
[讲解]当乙烷分子中的H被-OH所取代后它的性质与乙烷有了极大的差别。这是因为该化合含有-OH,这种决定物质特殊性性质的的原子团我们把它叫官能团,顾名思义:“官”同“管”,“能”即性质,官能团决定性质的原子团。
[提问]烃的衍生物与其对应的烃性质是否相同?影响其性质的因素是什么?
引出官能团的概念,并举例说明上一章所见到的官能团,并同时说明官能团能影响和决定物质的性质。如烯烃的加成反应是由“C=C”决定的。
常见的官能团有:卤素原子(-X)、羟基(-OH)、羧基(-COOH)、硝基(-NO2)等都是官能团。烯烃和炔烃中分别含有C=C和C≡C,这也是官能团。
[提问]乙烷分子中一个氢原子被溴原子取代可以得到什么分子?其结构与乙烷有什么区别?
[板书]一、溴乙烷
1、溴乙烷的物理性质
[实验]观察纯净的溴乙烷和溴乙烷的溶解性实验并得出溴乙烷的物理性质。溴乙烷与乙烷的物理性质有哪些异同点?
[板书]2、溴乙烷的结构
[提问]比较二者的组成,看有何不同?各属于那种类别?
[设问]根据溴乙烷结构分析,能否发生加成反应?
[设问]根据溴乙烷结构分析,能否发生取代反应?若能,什么原子最易被取代?
[分析]由于溴原子吸引电子能力强,C—Br键易断裂。
[板书]3、溴乙烷的化学性质
[提问]若CH3CH2Br与水发生取代反应,是H2O中的—H还是—OH取代溴乙烷分子中的Br原子?上述反应可能是一个可逆反应,根据化学平衡的原理分析,若既能加快此反应的反应速率,又能提高CH3CH2OH产量,可采用什么措施?(加入NaOH溶液)
[提问]什么现象可证明溴乙烷发生了取代反应?如果发生取代反应,就会出现溴离子,加入硝酸银溶液有淡黄色的溴化银沉淀。
[提问]如何避免NaOH溶液的干扰?利用溴化银沉淀不溶于稀硝酸的性质,先将溴乙烷的水解液用稀硝酸酸化成酸性,再用硝酸银溶液鉴别。
[设计实验]学生讨论分析并设计CH3CH2Br和H2O在碱性条件下发生取代反应的实验。
[演示实验]观察溴乙烷在中性条件下几乎不反应和碱性条件下的水解反应。
1、向试管中加约15滴溴乙烷,再加入约3毫升蒸馏水,振荡,待溶液分层后,用滴管吸取上层液体,移入另一试管中,并向其中加入3滴硝酸银溶液。观察现象。
2、向试管中加约15滴溴乙烷,再加入约1毫升5%的NaOH溶液,振荡,待溶液分层后,用滴管吸取上层液体,移入另一盛有10毫升稀硝酸溶液的试管中,并向其中加入3滴硝酸银溶液。观察现象。
[提问]对比试验说明了什么问题?学生讨论回答。
[板书]⑴溴乙烷的水解反应
C2H5—Br+H—OH→C2H5—OH+HBr
也可为C2H5Br+NaOH→C2H5OH+NaBr
[讲解]强调溴乙烷的水解反应的条件:碱性条件下水解。
[提问]乙烯与溴发生加成反应生成1,2—二溴乙烷;乙烯如何加成反应生成溴乙烷?
[提问]逆向思考:溴乙烷能否生成乙烯?
[引导]溴乙烷中的化学键如何断裂才能生成乙烯?根据溴乙烷的结构引导学生分析、思考溴乙烷化学键可能的断裂方式。。
[板书]⑵溴乙烷的消去反应
[分析]由于溴原子的出现,使C—Br键极性较强,易断裂,因此化学性质比乙烷活泼,在一定条件下易发生消去反应或取代反应。溴乙烷断键后形成乙烯,C-H键和C-Br键断裂后产生的H、Br结合成HBr,由于有强碱存在最终生成了NaBr。NaOH、乙醇在此反应中有何作用?
[说明]强调C-Br键断裂后产生的Br与邻近碳原子C-H键断裂后产生的H结合成HBr。这种反应方式叫消去反应。
[板书]有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HBr等),而形成不饱和(含双键或三键)化合物的反应,叫做消去反应。
[提问]1、用乙醇制乙烯是不是消去反应?消去反应的概念中哪些是关键字眼?
2、溴乙烷发生消去反应和发生水解反应的反应物、生成物、反应条件有什么异同?
[分析]卤代烃的水解与消去反应同时存在,相互竞争。由于醇的存在抑制水解,发生消去反应。
[板书]消去反应发生的条件:与强碱的醇溶液共热。。
[课后小结]复习本节内容:官能团的定义、溴乙烷的水解反应和消去反应。
[作业]完成课本相关内容的习题。
第二课时
[复习提问]溴乙烷的结构特点与性质。
练习写出溴乙烷的水解与消去反应式
比较溴乙烷的水解反应和消去反应发生的条件、特点
[讲解]卤代烃的水解与消去反应同时存在,但随反应条件不同,各反应所占优势不同,相互竞争。在温度高、碱的浓度大、有醇存在时,反应以消去为主。在NaOH水溶液中使平衡向左移动,发生水解反应;在NaOH醇溶液中使平衡向右移动,发生消去反应。
溴乙烷在反应中是发生水解反应还是发生消去反应,视反应条件而定,试加以分析。CH3CH2OH←CH3CH2Br→CH2=CH2
[总结]得出结论:无醇生成醇,有醇不生成醇。如果反应没有加醇就发生水解反应生成醇;加醇就发生取代反应生成烯烃。
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