《卤代烃》学案

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约2410字。

  第五课时:卤代烃
  复习(加成和取代反应):
  丙烯和氯化氢
  甲烷和氯气
  苯和浓硝酸(浓硫酸)
  苯和溴单质
  甲苯和硝酸(浓硫酸)
  考点1:烃的衍生物和卤代烃的性质         
  1. 烃的衍生物:烃中的氢原子被其它原子或原子团所取代后的产物。
  2.卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素原子所取代后的产物。饱和一卤代烃  CnH2n+1X
  3.卤代烃的分类:
  (1)根据含卤素的不同:氟代烃,氯代烃,溴代烃
  (2)根据含卤原子多少:一卤代烃,多卤代烃
  (3)根据烃基的种类:脂肪卤代烃,芳香卤代烃
  4.卤代烃的物理性质:常温下,极少数为气体,大多数为固体和液体。不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃本身就是良好的溶剂。
  5.化学性质:卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,因此卤代烃的反应活性很强。
  考点2:溴乙烷(卤代烃的代表)
  1.分子式:       结构式          结构简式            官能团
  2.物理性质:无色液体,密度大于水,沸点低于水,难溶于水,易溶于多种有机溶剂。
  3.化学性质:
  (1)取代反应(水解反应)碱性条件下水解:___________________________________________
  (2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O,HX等),而生成含不饱和键化合物的反应,叫做消去反应。溴乙烷在氢氧化钠的醇溶液里发生消去反应的反应式为__________________________________________________(连有卤素原子的碳原子的相邻碳原子上必需有氢原子)。
  例:某一溴代烷A与NaOH溶液混合后充分振荡,生成有机物B,A在NaOH和B的混合液中共热生成一种气体C,C可以使作果实催熟剂.则
  (1)A的结构简式为__________________________________________________
  (2)A生成B的化学方程式___ ____________________________________________
  (3)A生成C的化学方程式______________________________________________
  (4)B生成C的化学反应类型为______________________________________________
  练习1:下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是:  
  C6H5CH2Cl        B. (CH3) 3CBr     C. CH3CHBrCH3        D. CH3Cl
  练习2:写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式
  练习3、以CH3CH2Br 为主要原料制备CH2BrCH2Br
  练习4、怎样由乙烯为主要原料来制CH2OHCH2OH(乙二醇)?
  4.卤代烃的制备:
  ⑴烷烃和卤素单质在光照条件下取代
  ⑵芳香烃和卤素单质在催化剂作用下取代
  ⑶烯烃或炔烃等不饱和烃与HX、X2发生加成反应
  例:除去下列物质中的少量杂质,加入的试剂及操作方法为:
  (1)溴乙烷( 水 )__________________________
  (2)溴乙烷( 醇 )__________________________
  (3)溴苯 (  溴  )__________________________
  考点3:卤代烃的消去反应:
  实质:从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子,从而形成不饱和化合物
  规律:(1)没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应
  (2)有邻位碳原子,但是邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应
  (3)有两个相邻碳原子,且均带有氢原子,可能生成不同的产物(如2-氯丁烷)
  (4)二元卤代烃消去比一元困难些,可能形成三键
  3.消去反应与水解反应的比较:
  反应类型 反应条件 卤代烃的结构特点 主要生成物
  水解反应 氢氧化钠的水溶液 含C-X即可 醇
  消去反应 氢氧化钠的醇溶液 与X相连的C的邻位C上有H 烯烃或炔烃
  考点4:如何检验卤代烃中的卤素?
  原理:先水解,然后加硝酸酸化,最后加硝酸银,通过沉淀的颜色确定卤素。
  实验步骤:(1)取少量卤代烃(2)加入氢氧化钠溶液(3)加热-加快反应速率(4)冷却(5)加硝酸酸化-目的一是中和氢氧化钠,防止氢氧化钠的干扰,二是检验沉淀是否溶于稀硝酸(6)加入硝酸银溶液.
  同步测试题
  1、与CH2=CH2CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是(      )
  (A).CH3CHOC2H5OH  (B).C2H5ClCH2=CH2 

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