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第二章 第三节卤代烃导学案
编写人:李桂杰 审核人:高碧阳 时间:2015.3.
【学习目标】
1.了解溴乙烷的物理性质,理解溴乙烷的结构特点并分析推测其主要化学性质。
2.理解溴乙烷发生取代反应和消去反应的基本规律。
3.认识卤代烃的分类组成、结构特点及在有机合成中的应用。
【知识回顾】
在烃分子中引入-X原子有以下两种途径:
(1)烃与卤素单质的 :
①CH3CH3+Cl2 ;
②+Cl2 ;
③+Br2 ;
(2)不饱和烃与卤素单质、卤化氢等的 ;
①CH3―CH=CH2+Br2 ;
②CH2=CH2+HBr ;
③CH CH+2Br2 ;
④CH CH+HBr 。
【学习新知】
一、溴乙烷
1.溴乙烷的分子组成与结构
分子式 结构式 结构简式
电子式 官能团为
注意:①溴乙烷的官能团是溴原子(-Br),由于溴原子吸引电子的能力较强,C-Br键具有较强的极性。
②溴乙烷是非电解质,在水中(实际不溶于水)和熔化状态均不电离。
③溴乙烷的核磁共振氢谱(如图)表明,其分子含有两种类型的氢原子,而且其数目比为 .
2.溴乙烷的物理性质
纯净的溴乙烷是 色 体,沸点38.4℃,密度比水 , 溶于水, 溶于乙醇等多种有机溶剂。
3.溴乙烷的化学性质
由于C-Br键极性较强,容易断裂,溴原子易被其他原子或原子团取代。
(1)取代反应
在溴乙烷中加入NaOH水溶液,加热,化学方程式为:
该反应发生的条件是在NaOH水溶液中进行,为了加快反应速率,通常需加热。
(2)消去反应
①定义:消去反应是指有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去 或 (如H2O、HX等),而生成 化合物的反应。
如:在溴乙烷中加入NaOH醇溶液或KOH醇溶液加热,化学方程式为:
②注意:该反应中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr分子而形成1个“ C=C ”,
若有多个卤素原子可能生成炔。
如CH2Br-CH2Br发生消去反应可以得到 。
③该反应的条件:a.浓NaOH的醇溶液、加热。
b.没有邻位碳原子或邻位碳原子上无氢原子的卤代烃,不能发生消去反应,如:
CH3
CH3Cl、CH3-C-CH2Br等
CH3
c.苯环上的卤素原子一般不能发生消去反应如
【归纳总结】卤代烃的消去反应与水解反应的比较
反应类型 反应条件 断键规律
卤代烃的
结构特点 主要生
成物
水解反应
含C-X即可
消去反应
与X相连的C的邻位C上有H
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