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第四节有机合成
编写人:李桂杰 审核人:高碧阳
【教学目标】:
1、认识烃类物质、卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯之间的相互转化以及性质、反应类型、反应条件
2、初步学会设计合理的有机合成路线。
3、掌握有机合成的关键—碳骨架构建和官能团的引入及转化。
【学习新知】
一、有机合成的过程
1.有机合成的概念:有机合成是利用______________的原料,通过有机反应,生成具有特定_______和______的有机化合物。通过有机合成不仅可以_______天然有机物,以弥补自然资源的不足,还可以对天然有机物进行__________________和_______,使其性能更加完美,甚至可以_______具有特定性质的、自然界并不存在的有机物,以满足人类的特殊需要。
2、有机合成的任务
(1)有机合成的任务:通过有机反应构建目标化合物的____________,并引入或转化所需的__________。
(一)分析各种类型有机合成过程中目标产物与原材料的结构变化,从原料到产品在结构上产生两种变化:
(1)碳链发生变化即碳骨架的构建——碳链增长、缩短、成环
(2)官能团的转化或引入,官能团的转化:包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等
练习:对照下列有机合成的原料分子和目标分子,仿照示例给出下列有机合成的主要任务
原料分子 目标分子 主要任务
示例 CH2===CH2 CH3COOH 改变官能团种类
(1) CH3CH2OH
________________
(2) CH≡CH
________________
(3) CH3CH2CH2Br
________________
(4) CH3CH===CH2 CH3CH2CH2COOH ________________________________
(二)有机合成的关键—官能团的引入与转化
(1)完成下列方程式总结引入碳碳双键的三种方法:
a CH3CH2CH2OH
b CH CH + HCl 催化剂
c CH3CH2Br+NaOH C2H5OH
引入碳碳双键的三种方法是:
(2)完成下列方程式总结引入卤原子的三种方法:
a CH4 + Cl2 光+ Br2 Fe
b CH3—CH=CH2 + Cl2
c CH3CH2OH + HBr △
引入卤原子的三种方法是:
(3)完成下列方程式总结引入羟基的四种方法:
a CH2=CH2 + H2O 催化剂
b CH3CH2Cl + NaOH H2O
c CH3CHO + H2 Ni
引入羟基的四种方法是:
(4)引入羰基或醛基,通过醇或烯烃的氧化等
a CH3CH2OH + O2 Cu
b CH3CHCH3 + O2 Cu
(5) 引入羧基,通过氧化
a CH3CHO + O2 催化剂
b CH3CHO + Cu(OH)2+NaOH △
c KMnO4/H+
(2)有机合成的过程
有机合成的起始原料通常采用四个碳原子以下的单官能团化合物和单取代苯,如乙烯、丙烯、甲苯等。
(3)有机合成的原则
①起始原料要廉价、易得、低毒、低污染。
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