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　　苏教版《有机化学基础》专题4 第三单元  有机合成
　　天一中学  张建海
　　一、教材及学情分析
　　在前面4个专题中，学生对有机物的结构、分类、性质、转化进行了学习，有机合成作为补充在此其用意有两个：一是对有机基本知识的一次整和；二是体现有机合成在社会中的价值。
　　在课前学生已知：1.基本掌握常见官能团的性质
　　2.知道一些官能团引入的方法   
　　3.知道一些碳链增减的方法
　　学生未知：1.有机合成的分析方法     2.有机合成的过程和原则
　　二、设计理念
　　本节课主要设计了3条线索，一条是情景线：围绕阿司匹林的问世、合成与发展展开；一条是流程线：引入合成——认识合成——学习合成——使用合成——感悟合成；一条是学法线：围绕关注目标产物的结构及结构的构建展开，渗透逆合成分析的思维方法及合理的有机合成路线的选择。
　　教学目标
　　知识与技能：①了解有机合成的基本过程和基本原则
　　②掌握正、逆向合成法在有机合成中的应用
　　过程与方法：①通过对照感悟、小组讨论，初步学习设计合理的有机合成路线
　　②培养学生逆合成分析法的逻辑思维能力
　　情感、态度与价值观：
　　①通过有机合成的学习，体会化学的魅力
　　②通过有机合成题的成功突破，进一步激发学生的学习兴趣，体会到有
　　机化学的乐趣。
　　教学重点：①初步学习正、逆合成分析的思维方法
　　②在掌握各类有机物的性质、反应类型、相互转化的基础上，初步学习
　　设计合理的有机合成路线
　　教学难点：逆合成分析法思维能力的培养
　　教学障碍点：官能团的性质及转化
　　五、   教学方法、手段：
　　①针对学生障碍点的解决：在本节课之前用2课时带领学生从官能团的性质、官能团的引入、反应类型、常见试剂与反应条件以及碳链变化的方式、方法四个方面进行归纳整理
　　②针对难点突破而采用的方法：通过设置有梯度的情景问题，小步骤快节奏由浅入深的让学生进行合成训练，在动手训练中自己体会、掌握逆合成分析法的思维方法
　　六、课时安排：1课时
　　七、教学过程设计：
　　教师活动 学生活动 设计意图
　　【引入】
　　【资料一】（见附录）
　　首先给学生讲了一个小故事，阿司匹林的问世以及所带来的影响。创设一个与生活密切相关的合成情景引入新课
　　【知识介绍】
　　给学生简单介绍有机合成的流程。
　　并给出反应流程图的表示方法
　　【情景问题一】
　　在日常生活中，饮料、糖果中常常添加一些有
　　水果香味的酯类香料，例如用于合成菠萝、香蕉、草莓等水果香精的原料乙酸乙酯，你们能由乙烯制乙酸乙酯吗？（用反应流程图表示）
　　【教师评价】
　　让学生把自己的方案投影，做出评价
　　【过渡】
　　我们发现，在分析合成路线的时候，可能会出现不同的合成路线，请想一想：结合生产实际，你们认为在选择原料和合成途径时，需要注意一些什么问题呢？
　　【资料二】乙酸乙酯的工业制法
　　乙醛缩合法 :在催化剂乙醇铝的存在下，两个分子的乙醛自动氧化和缩合，重排形成一分子的乙酸乙酯。
　　2CH2=CH2+O2 → 2CH3CHO
　　2CH3CHO→CH3COOCH2CH3
　　【资料三】原子经济性（资料见后附表）
　　做简明扼要的说明
　　【教师归纳】在学生充分表达意见之后给出归纳
　　选择有机合成路线应遵循的一些原则：
　　减少合成步骤，
　　  提高原料的利用率，
　　  提高原子经济性
　　  原料地毒性、低污染、廉价
　　·········
　　【过渡】
　　在1989年，美国哈佛大学kishi教授人工全合成了海葵毒素（分子量2680，64个手性中心），被称为有机合成史上“世纪工程”
　　说明正向合成分析法的威力不足
　　【介绍】
　　逆合成分析法：它是将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。而这个中间体的合成也是从更上一步的中间体得来的。依次倒推，最后确定最适宜的基础原料和最终的合成路线。图示如下
　　给出乙酸乙酯的逆合成分析流程
　　【情景问题二】
　　试用逆合成分析法研究合成草酸二乙酯的路线，关注怎样合理断键“还原”
　　对合成分析方法做总结评价，介绍实际使用过程中往往是正逆合成法综合运用，并给出下列问题
　　【情景问题三】
　　给出缓释长效阿司匹林的结构简式，要求用一些基础化工原料合成。
　　（ 缓释长效阿司匹林 ）
　　在学生感到困惑的时候将任务分解，分为四个子任务。
　　子任务一：如何获得该高分子化合物？碳链变化的方式有哪些，对应的方法又分别有哪些？（和学生一起归纳整理）
　　子任务二：目标化合物中有哪些官能团？即关注官能团。
　　子任务三：如何引入目标化合物中的官能团？即关注官能团的相互转变。
　　子任务四：如何由甲苯制水杨酸（）？即如何使用正、逆合成分析法。
　　【资料四】给出阿司匹林合成的最新发展资料，给出有机合成的历程介绍及展望,有机合成诺比尔奖得主。（根据时间可以选择部分，其余作为课后兴趣阅读）
　　【小结】
　　“在上帝创造的自然界旁边，化学家又创造了另一个世界。”而有机合成则是有机化学皇冠上的明珠，是一种艺术，完美的体现了化学家的创造力。
　　给出本节学习重点：
　　①了解有机合成的基本过程和基本原则
　　②掌握正、逆向合成法在有机合成中的应用
　　③关注有机合成中苯环定位效率、官能团引入顺序、官能团保护等
　　【作业布置】
　　1、P-88 第5、6两题。
　　2如何由          合成
　　聆听
　　阅读
　　感悟
　　形成对有机合成的基本过程的认识，初步了解有机合成的思路
　　【活动1】
　　迁移已学知识解决新问题（学生会有不同的路径）
　　自我评价
　　在评价过程中自我纠正错误，熟练官能团的转化
　　联系生活中的实际，思考选择有机合成路线应遵循的一些原则
　　各抒己见
　　同学非常震惊，体会到正向合成分析法的威力不足
　　应用逆合成分析法完成练习，分析思路，写流程图。
　　一：回顾、讨论碳链变化的方式、方法
　　二、找出目标化合物中具有的官能类型并使其“还原”
　　三、使用正逆合成分析方法由甲苯制水杨酸，写出流程图，相互对比讨论。
　　总结归纳本节知识，
　　了解课堂学习重点 让学生在聆听的过程中了解有机合成的意义，体会有机合成给人类带来的便捷，同时吸引学生的兴趣，引入正课。
　　让学生对有机合成的过程有个整体的感性认识
　　设计一个较容易的实际合成训练，为培养有机合成的分析方法作铺垫，作为完成后面的练习做准备,
　　通过学生合成途径与工业制法间的对比以及原子经济性的介绍让学生了解正向合成分析法并体会有机合成的原则
　　初步培养学生的逆合成分析法的思维能力
　　设计一个适当难度的合成训练：
　　一、提高学生的合成分析能力；
　　二、进一步培养逆合成分析法的思维，在训练中掌握逆合成分析法在有机合成中的应用；
　　三、通过乙酸乙酯和草酸二乙酯合成的例子，使学生熟悉烯烃、卤代烃、醇、醛、羧酸、酯的转化关系，熟悉官能团种类和数量的变化方法。
　　通过缓释长效阿司匹林结构的分析“还原”以及水杨酸的合成：
　　一、进一步使学生熟悉官能团种类和数量的转化以及有机合成中碳链变化的方式、方法
　　二、让学生学会全面合理关注目标化合物的结构，根据目标化合物的结构特点综合使用正逆合成分析法
　　三、甲苯制水杨酸的流程中渗透苯环定位效应以及官能团引入的次序等合成中还需关注的问题。
　　贯穿本节课方法线。
　　给出阿司匹林的最新发展以及各种与有机合成资料的展示，使学生认识到有机合成的巨大魅力，贯穿本节课的情景线。
　　总结所学知识、为下节课打下伏笔
　　题2起着承接本节课与下节课纽带的作用。