约8360字。

　　苯芳香烃•教案
　　第一课时
　　教学目标
　　知识技能：使学生掌握苯分子结构特点。
　　能力培养：培养学生逻辑思维能力、观察能力和实验能力。
　　科学思想：使学生认识物质结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。
　　科学品质：培养学生以实验事实为依据，严谨求实勇于创新的科学精神。
　　科学方法：引导学生以假说的方法研究苯的结构，并从中了解研究事物所应遵循的科学方法。
　　重点、难点苯的结构特点。引导学生采用假说的方法探讨苯分子结构。教学过程设计
　　教师活动 学生活动 设计意图
　　【引入】前一阶段我们学习了烷烃、环烷烃、烯烃和炔烃，今天我们学习另一类烃叫芳香烃，苯是这类烃的代表物。
　　【板书】第七节苯芳香烃
　　【讲述】苯的发现史：苯是怎样被发现的呢？19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯——一种无色油状液体。
　　【展示】一瓶纯净的苯 听讲，对科学家的事迹进行情绪体验。
　　观察苯的颜色、状态，闻苯的气味（苯是一种无色、有特殊气味的液体）。 激发学生学习兴趣。
　　【设问】法拉第发现苯以后，立即对苯的组成进行测定，他发现苯仅由碳、氢两种元素组成，其中碳的质量分数为92.3％，苯蒸气密度为同温、同压下乙炔 求算苯的分子式：
　　Mr（苯）=26×3=78
　　78×92.3％÷12=6
　　78×（1-92.3％）÷1=6 检查学生对有机物组成的基本计算方法掌握情况。
　　气体密度的3倍，请确定苯的分子式。【板书】一、苯的组成及结构
　　1．苯的组成：C6H6 所以苯的分子式为C6H6。 
　　【过渡】苯的结构是怎样呢？19世纪的科学家就进行了研究。当时有机化学刚刚发展起来，比较成熟的理论只有“碳四价学说”和“碳链学说”。【设问】请根据这两种学说写出苯可能的结构简式。
　　【设问】这些结构是否合理？
　　【提问】如何通过实验来验证这些结构是否合理？ 分组讨论后由小组代表写出可能的结构简式：
　　A.
　　CH≡C-CH2-CH2-C≡CH
　　B.
　　CH3-C≡C-C≡C-CH3
　　C.
　　CH2==CH-CH==CH-C≡CH
　　E.
　　CH2==C==C==CH-CH==CH2
　　F.
　　CH2==C==CH-CH==C==CH2
　　……
　　讨论：A～F式都符合“碳四价学说”和“碳链学说”及C6H6的组成，但E式、F式含累积双键不稳定，所以A～D式较合理。
　　含C＝C 或C≡C的物质可用溴水或酸性KMnO4溶液验证。 
　　巡视，纠正学生错误操作。
　　【提问】上述两组实验现象有何不同，关于苯的结构你得到了什么结论？
　　【投影】实验事实1：苯不能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色。
　　【过渡】苯的结构到底是怎样呢？19世纪科学家做了许多关于苯的性质实验，力图从性质出发推导出苯的结构，其中有一个实验给科学家以极大启发。【展示】
　　分组实验（两人一组）实验1：
　　苯不能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，而己烯可以，说明苯分子中不含C＝C或C≡C，上述结构都不合理。 培养学生的实验能力和实事求是的科学态度。
　　引导学生体会物质的结构决定性质，性质又反映结构的辩证关系。
　　【投影】苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：
　　【提问】反应如果发生，将有何现象说明苯与液溴确实发生取代反应了？
　　【提问】如何进一步确认白雾的成分是氢溴酸？
　　【演示实验】
　　【投影】实验事实2：苯易发生取代反应，它的一溴代物只有一种，二溴代物有三种。
　　实验事实3：苯在特殊条件下可与H2，发生加成反应：
　　【设问】根据以上实验事实，写出苯可能的结构简式。
　　【设问】上述结构是否合理？ 导气管口有白雾，是HBr溶于空气中的水蒸气生成的。
　　向锥形瓶中滴加AgNO3溶液，将有浅黄色沉淀生成。
　　观察实验，验证上述现象是否发生。
　　讨论：苯的一溴代物只有一种，说明苯可能是一种环状结构：
　　分组讨论，代表发言：A式不符合C6H6的组成；B式不符合C6H6的组成；C式不符合实验事实1、2；D式不符合实验事实1、2，但符合实验事实3。 培养学生的分析、推理能力和逻辑思维能力。
　　引导学生学会如何以事实为依据验证假说。
　　【设问】上述结构都有与性质不相符之处，根据前面分析，你认为苯分子结构有什么特点？
　　【评价】苯分子中的碳碳键确实很特殊。 实验事实1和2说明苯具有饱合烃的性质，不含有C＝C或C≡C；实验事实3说明苯具有不饱合烃的性质，含有C＝C或C≡C。初步结论：苯分子中的碳碳键既不是纯粹的单键，又不是纯粹的双键，而是比较特殊的一种键。 培养学生牢固树立结构决定性质，性质又反映结构的辩证观点。
　　【过渡】苯分子结构为什么这样独特呢？19世纪科学家对苯分子结构的研究结果怎样呢？
　　【讲述】19世纪德国著名的有机化学家凯库勒对苯的结构做了深入研究。由于苯的一溴代物只有一种，他想到苯可能是一种环状结构。在今天想到这点是不难的，但当时凯库勒要超越碳链学说而想到环状结构是非常不容易的。凯库勒关于苯的第一张结构简图是这样的：
　　并简写为，作为苯的结构简式，称为凯库勒式。为了解释这一结构与某些实验事实的矛盾，凯库勒又提出了补充假说：苯分子中碳碳单键与双键不是固定的，而是以一定的频率快速交替出现：
　　倾听，对重大化学成就，科学家事迹进行情绪体验。 对学生进行化学史教育，同时教育学生科学研究需要不畏艰难的科学探索精神。