约3780字。
【课 题】 §5-2.2 苯、芳香烃、卤代烃
【教学目标】了解苯的结构、性质。
了解卤代烃的代表物溴乙烷的组成结构特点和主要化学性质。
【教学过程】
〖夯实基础〗——“问渠哪得清如许?为有源头活水来!”
一、芳香烃
在烃类化合物中,有很多分子里含有一个或多个苯环,这样的化合物属于芳香烃,最基本最简单的芳香烃是苯。
1、苯是无色、有特殊气味液体,密度比水小,难溶于水,有毒,是一种重要溶剂。用冰冷却时凝结成无色晶体。苯的分子式C6H6 最简式CH 是一种环状有机化合物,结构式 ,还可简写为 、 。苯的凯库勒结构式中的双键跟烯烃双键不同,苯分子里6个碳原子之间的键完全相同,为一种介于碳碳单键和碳碳双键之间独特的键。苯分子是平面正六边形结构,键角为1200,6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。(与苯环直接相邻的第一原子与苯环共处同一平面。)苯环中的碳原子都采用sp2杂化,碳原子之间形成σ(sp2-sp2)键,六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。
2、苯的化学性质:苯分子的特殊结构决定了苯兼有饱和烃和不饱和烃的化学性质,即易取代、能加成、难氧化。苯不能使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色,但苯能将溴从溴水中萃取出来。
⑴可燃性:现象:火焰明亮,有较浓的黑烟。化学方程式
⑵取代反应:
①苯与液溴的反应:化学方程式
溴苯是一种无色油状液体,密度比水大,不溶于水。产物因溶有Br2而呈褐色。
②苯与硝酸的反应:反应方程式: 该反应又叫硝化反应。
a、药品添加顺序:在试管中先加入浓HNO3,再将浓H2SO4沿管壁缓缓注入浓HNO3中,振荡混匀,冷却至50~60℃,再滴入苯。
b、水浴温度应低于60℃,水浴加热,受热均匀,温度易于控制。用温度计控制温度,温度计应插在水中。若温度过高,可导致苯挥发,HNO3分解,及生成苯磺酸等副反应发生。
c、纯净的硝基苯为无色有苦杏仁味的油状液体,密度比水大,不溶于水,有毒。
⑶加成反应
在催化剂镍的作用下,苯与H2能在180~250℃、压强为18MPa的条件下发生加成反应
反应方程式:
二、苯的同系物、芳香烃与芳香族化合物比较
苯的同系物分子中仅含有一个苯环,其侧链都为饱和烃基,其通式为CnH2n-6(n≥6)。
芳香烃含有一个或多个苯环的烃;仅含C、H两种元素
芳香族化合物含有一个或多个苯环的化合物;除含C、H元素外,还可能含Cl、S、N等
苯的同系物的化学性质与苯相似(结构决定性质),但略有不同:苯环对侧链的影响,使侧链更活泼,侧链对苯环的影响使苯环活性增强。
①环上的取代反应:
甲苯与浓HNO3和浓硫酸的混合物可以发生取代反应,30℃时主要得到邻硝基甲苯和对硝基甲苯两种一取代产物。
在一定条件下也可以生成三硝基甲苯(TNT),化学方程式为 ,
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