《芳香烃》教案2
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约2950字。
第二单元 芳香烃
第一课时
教学目标
1 芳香族化合物及芳香烃的概念
2 苯的分子结构特点及物理性质:(1)分子式、结构简式
(2)分子空间构型
(3)苯分子中C原子成键特点
3 苯的化学性质:(1)苯的溴代实验
(2)苯的硝化实验
(3)苯的加氢加成反应
【问】根据有机物的分类,我们知道有机物中有一类物质称为芳香族化合物,最初发现的这类物质绝大部分都是具有香味的,它们是从各种天然的香树脂、香精油中提取出来的。目前,已知的很多芳香族化合物其实并不具有芳香气味,所以,“芳香族化合物”这一名称已经失去了原先的意义,只是一直沿用至今,
那么现在我们所定义的芳香族化合物是一类怎样的物质呢?它们在结构上有什么共同的特点呢?
芳香族化合物——分子结构中含有苯环的有机物。
【问】什么是烃类物质?
只含有C、H元素的一类有机物。
把这两类物质合并起来,取个交集,就是我们今天要研究的一类有机物——芳香烃。
芳香烃——芳香族碳氢化合物,简称芳香烃或芳烃。
一 苯的结构与性质
1 苯的结构
(1)分子式:C6H6
(2)结构式:
【交流与讨论】那么苯分子的结构是怎样的呢?
① 苯的1H核磁共振谱图(教材P48)
苯分子中6个H所处的化学环境完全相同
苯分子结构的确定经历了漫长的历史过程,1866年,德国化学家凯库勒提出苯环结构,称为凯库勒式:
那么凯库勒式能完全真实的反应苯分子的结构吗?
根据以下信息,谈谈你对苯分子结构的认识?
② 苯的一取代物只有一种,邻位二取代物只有一种
和 是同一种物质
③ 苯不能使溴水腿色,不能使酸性高锰酸钾溶液腿色
④ 碳碳双键加氢时总要放出热量,并且放出的热量与碳碳双键的数目大致成正比。苯在镍等催化下可与氢气发生加成反应生成环己烷,所放出的热量比环己二烯与氢气加成生成环己烷的还要少。
说明苯环中并不存在单双键交替的结构,因此凯库勒式不能全面的反应苯的结构,只是习惯上沿用至今。
【过渡】那么苯分子的结构到底是怎样的?
拓展视野:苯环中的碳原子都是采用的sp2杂化,碳原子之间形成σ(sp2-sp2)键,六个C原子的p轨道重叠形成一个大π键。
苯分子中碳碳键的键长都是一样长的(1.4×10-10m),这说明碳原子之间形成的一种介于单键和双键之间的特殊共价建,
所以苯的结构可以表示为: 或
(3)分子空间构型
平面正六边形,12个原子共平面。
2 苯的性质
(1)物理性质
苯是一种没有颜色,有特殊气味的液体,有毒。密度比水小,与水不互溶。
3 苯的化学性质
1苯的溴代反应
原理: + Br2 +
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