《有机推断与合成》教案1

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资源简介:

约5780字。

  精锐教育学科教师辅导教案
  学员编号:                              年    级:高三                 课 时 数: 3
  学员姓名:                              辅导科目:化学                 学科教师:
  授课类型 C C T
  星    级 ★★★ ★★★ ★★★★
  授课日期及时段
  教学内容
  <建议用时 10 分钟!>
  一、有机化学反应类型
  1、取代反应
  指有机物分子中的某些原子或原子团被其他原子或原子团取代的反应。
  常见的取代反应:
  ⑴烃(主要是烷烃和芳香烃)的卤代反应;⑵芳香烃的硝化反应;⑶醇与氢卤酸的反应、醇的羟基氢原子被置换的反应;⑷酯类(包括油脂)的水解反应;⑸酸酐、糖类、蛋白质的水解反应。
  2、加成反应
  指试剂与不饱和化合物分子结合使不饱和化合物的不饱和程度降低或生成饱和化合物的反应。
  常见的加成反应:⑴烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等物质都能与氢气发生加成反应(也叫加氢反应、氢化或还原反应);⑵烯烃、炔烃、芳香族化合物与卤素的加成反应;⑶烯烃、炔烃与水、卤化氢等的加成反应。
  3、聚合反应
  指由相对分子质量小的小分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应。参加聚合反应的小分子叫作单体,聚合后生成的大分子叫作聚合物。
  常见的聚合反应:
  加聚反应:指由不饱和的相对分子质量小的小分子结合成相对分子质量大的高分子的反应。
  较常见的加聚反应:
  ①单烯烃的加聚反应
  在方程式中,—CH2—CH2—叫作链节,             中n叫作聚合度,CH2=CH2叫作单体,              叫作加聚物(或高聚物)
  ②二烯烃的加聚反应
  4、氧化和还原反应
  (1)氧化反应:有机物分子中加氧或去氢的反应均为氧化反应。
  常见的氧化反应:
  ①有机物使酸性高锰酸钾溶液褪色的反应。如:R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、         (具有α—H)、—OH、R—CHO能使酸性高锰酸钾溶液褪色。
  ②醇的催化氧化(脱氢)反应
  醛的氧化反应
  ③醛的银镜反应、费林反应(凡是分子中含有醛基或相当于醛基的结构,都可以发生此类反应)
  (2)还原反应:有机物分子中去氧或加氢的反应均为还原反应。
  <建议用时 15 分钟!>
  例1、已知 可简写为 。现有某化合物W的分子结构可表示为: 。
  (1)W的分子式为             ;
  (2)W的一氯代物有         种。
  (3)下列有关W的说法不正确的是            (填编号);
  a.能发生还原反应    b.能发生氧化反应    c.能发生加聚反应
  d.等质量的W与苯分别完全燃烧所消耗的氧气量,前者大
  (4)写出W的芳香族同分异构体(能发生聚合反应)的结构简式            ,该聚合反应的化学方程式为                                              。
  (5)W属于            (填编号)。
  a.芳香烃       b.环烃        c.不饱和烃       d.炔烃
  答案:(1)C8H8  (2)2  (3)d
  (4) ,     n            
  (5)b、c
  练1: 德国化学家列培是乙炔高压化学的开拓者,他发现了一系列乙炔的高压反应(被称为列培反应),为有机合成工业作出了巨大的贡献。部分列培反应如下(条件从略):   
  A、HC≡CH+ROH → CH2=CHOR             B、HC≡CH+HCHO→HC≡CCH2OH
  C、R2NCH2OH+HC≡CH→R2NCH2C≡CH+H2O  D、R2NH+HC≡CH→R2NCH =CH2  
  (1) 以上反应中属于加成反应的有(填序号)               
  (2)
  该高聚物用途十分广泛,涉及到化妆品乳化剂、染料的分散剂,酒类的澄清剂等。试完成下列问题:
  ① 结构简式:E                         F                        
  ② 反应类型: Ⅲ              
  答案:
  (1)A、B、D
  (2)①  E                F                 
  ②加聚反应  
  例2: 根据以下有机物之间的转化关系框图,回答问题:
  (已知:B的分子结构中带有支链,可由C通过两步氧化反应得到)
  (1)D的名称为(用系统命名法命名)________________________________;
  (2)F中含有的官能团的名称为________________,________________;
  (3)③和⑧的反应类型分别是________________,________________;
  (4)写出与H具有相同官能团的H所有同分异构体的结构简式:_______________________;
  (5)B与C可通过酯化反应生成A,反应方程式为:__________________________________;
  (6)分别写出反应⑦和⑨的化学方程式:
  ⑦________________________________________________________________;
  ⑨________________________________________________________________。
  答案:(1)2-甲基丙烯;(2)羟基、碳碳双键;
  (3)消去反应、酯化(取代)反应;
  (4)CH3CH=CHCOOH、CH2=CHCH2COOH;
  (5) ;
  (6) 反应⑦:
  反应⑨:
  练2:以某石油裂解产品为起始原料进行有机合成,合成路线如图所示:
  已知:F的分子式为C4H6O2,G的分子式为(C4H6O2)n,H的分子式为(C2H4O)n。
  又知:①2CH2=CH2+2CH3 CH2COOH+O2  2C5H8O2(丙酸乙烯酯)+2H2O。
  ②乙炔水化:
  请回答下列问题:
  (1)指出下列物质所含官能团的名称: D__________,E ___________。
  (2)写出C的结构简式:____________________,写出H的名称_______________。
  (3)写出相关反应的反应类型:①__________、③__________、⑥__________
  (4)写出相关反应的化学方程式:
  A→B:______________________________________________________________
  F→G:________________________________________________________________
  答案:(1)醛基,羧基;(2)CH2=CH-OH,聚乙烯醇;(3)加成,消去,取代(或水解);
  (4)A→B: CH2 ClCH2Cl+H2O   CH2ClCH2-OH+HCl
  F→G:nCH3COOCH=CH2,    
  <建议用时10分钟!>
  1、已知:
  丙烯是重要的化工原料,一定条件下可发生下列转化:
  回答下列问题:
  ⑴A的结构简式为____________     ________。
  ⑵反应④的类型为:_________________反应;
  ⑶D与足量乙醇反应生成E的化学方程式为
  _______________                                        ________________。
  ⑷ 与足量NaOH溶液反应的化学方程式为
  ____________                                                       _______。
  ⑸B的同分异构体有多种。写出其中既能发生银镜反应,又能发生酯化反应且结构中只
  有一个甲基的所有可能的物质的结构简式               ________            
  _____                                                               ______。
  2.工程塑料ABS是由丙烯腈(CH2=CH—CN)、1,3-丁二烯和苯乙烯共聚而成。工业上合成ABS的过程如下:
  (1)R的化学式是___________;Y的结构简式是______________________。
  (2)T是芳香烃C8H10的一种相邻的同系物,其苯环上的一氯代物只有一种,写出T的结构简式和名称_______________________________________________。
  (3)有关X和S的说法错误的是__________________。
  a.X和S都是不饱和烃   
  b.X不能发生加聚反应,而S能发生加聚反应
  c.等质量的X和S含有相同的原子数
  d.等质量的X和S分别完全燃烧时消耗氧气的量不相同
  (4)在一定条件下,B和S还可以发生加聚反应,生成一种重要的橡胶——丁苯橡胶,
  写出其化学方程式:_________________________________________________________。
  3、M5纤维是美国开发的一种超高性能纤维,下面是M5纤维的合成路线(有些反应未注明条件):
  请回答:
  (1)写出合成M5的单体F的结构简式:____________________________。
  (2)反应类型:A→B________________________,B→C___________________________。
  (3)某些芳香族有机物是C的同分异构体,则这些芳香族有机物(不包含C)结构中可能有________________(填序号)。
  a.两个羟基     b.一个醛基     c.两个醛基      d.一个羧基
  (4)写出化学方程式:
  B→C______________________________________________________,
  D→E______________________________________________________。
  (5)如果要一个设计实验,证明A分子中含有氯原子,按实验操作顺序,需要的试剂依次是_______________、_______________、________________。
  4.乙炔是一种重要的有机化工原料,以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。
  完成下列各题:
  (1)现有如下几种结构的分子式均满足C6H6:
  ,
  其中只有A是平面构型,其余均为立体构型。关于A、B、C、D,下列说法正确的是    
  a.C的二氯代物只有2种      b.C是立方烷 的同系物
  c.B属于二烯烃              d.A、B、C、D常温下均为气体
  (2)聚乙炔是新型导电分子,写出聚乙炔的结构简式  _____   ,关于聚乙炔的说法正确的是     
  a.聚乙炔塑料容易因老化而失去活性
  b.1摩尔聚乙炔能与1摩尔Br2发生加成反应
  c.能使酸性KMnO4溶液褪色
  d.等质量的聚乙炔与乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同
  (3)丙烯酰胺是一种重要的有机合成的中间体,以乙炔为原料合成丙烯酰胺的反应如下(反应均在一定条件下进行):
  ①反应Ⅰ和反应Ⅱ都符合绿色化学原理,是原子利用率100%的反应,反应Ⅰ所需另一反应物的分子式为     ,以下反应中同样符合绿色化学原理的是    
  a.取代反应     b.消去反应         c.缩聚反应     d.加聚反应  
  ②聚丙烯酰胺是一种合成有机高分子絮凝剂,写出由丙烯酰胺合成聚丙烯酰胺的化学方程式
  ________________________________________________________
  5.A是生产某新型工程塑料的基础原料之一,分子式为C10H10O2,其分子结构模型如图,所示(图中球与球之间连线代表化学键单键或双键)。
  (I)根据分子结构模型写出A的结构简式 ___________ 
  (II)拟从芳香烃 出发来合成A,其合成路线如下:
  已知:A在酸性条件下水解生成有机物B和甲醇。
  (1)写出反应类型①   ________  ⑦            
  (2)写出反应条件⑤                  
  (3) 结构简式D  __________   H   ___________ 
  (4)已知烯醇式不稳定,会转化为醛:R—CH=CH—OH → R—CH2—CHO。反应⑦生成的有机物有两种可能,它们的结构简式分别为               、              ,要把它们区别开来,可使用的试剂是               
  (5)A在一定条件下能生成一种高分子化合物,写出该反应的化学方程式:
  __________________________________________________________
  答案:1、⑴CH3CHBrCH3 ;(2)取代反应
  ⑶ +2C2H5OH +2H2O  
  ⑷ +2NaOH +H2O+NaBr  
  ⑸    CH3CH(OH)CH2CHO   CH3CH2CH(OH)CHO   HOCH2CH(CH3)CHO
  2、答案:(1)CaC2    HCHO         
  (2)          1,3,5-三甲苯
  (3)b d
  (4)略
  3、答案:(1)
  (2)取代反应    氧化反应
  (3)abc
  (4)
  (5)NaOH溶液、稀HNO3和AgNO3溶液
  4答案
  (1)a     (2)    ac
  (3)①HCN   d
  ② 
  5、答案:(I)
  (II)(1)加成  消去
  (2)浓硫酸  加热
  (3)         
  (4)  
  银氨溶液[或新制Cu(OH)2悬浊液]
  (5)
  <建议用时5分钟!>
  本节课我们学习了:
  在授课过程中发现的问题(包括讲义再需要完善的地方,自己的不足,本节课的收获等)

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